Семья Олива — выходцы с Кубы, соединившие в своих сигарах островные принципы скрутки с разнообразием сортов табака из Центральной и Южной Америки. Основателем сигарного производства в 1886 году стал Меланьо Олива — страстный поклонник витол. Почти 70 лет представители его фамилии работали на гаванской фабрике, успев завоевать признание афисионадо по всему миру.

Кубинская революция 1953–1959 годов вынудила нового главу семьи — Жилберто Оливу — принять решение об эмиграции в Никарагуа. Это был осознанный выбор, поскольку климат страны хорошо подходит для выращивания табачных листов, используемых в сигарах Oliva.

Почти два десятилетия Жилберто и его семья наслаждались свободой, занимаясь любимым делом. В конце 1970–х годов в Никарагуа завершилась Сандинистская революция, результатом которой стала смена режима. Фабрика Oliva переместилась в Панаму — некоторое время афисионадо не могли купить полюбившиеся сигары из-за временной приостановки производства. Позднее семье удалось наладить отношения с новым правительством и вернуться к привычному укладу жизни в Никарагуа. Витолы бренда стали скручивать на национализированной фабрике Tabolisa.

Сигары Oliva обладают средней или высокой крепостью в зависимости от рассматриваемой линейки. В витолах ручной скрутки применяется табак из Никарагуа и Эквадора. Возможна комбинация покровного листа из одной страны и связующего — из другой. Наполнение сигар Oliva отличается выраженными кофейными и шоколадными нотами с легким оттенком пряностей. Бренд по-прежнему использует традиционный прием кубинских мастеров выращивания табака: посадку кустов одного сорта в разные почвы в нескольких климатических зонах. Получившаяся смесь обладает глубоким ароматом и насыщенным вкусом.