О годе рождения данной марки до сих пор спорят, поскольку точная дата начала производства не сохранилась. Регистрация бренда датируется 1921 годом, но многие компании не прибегали к оформлению бумаг, пока не имели возможность удостовериться в том, что их продукт будет востребован на рынке. Согласно некоторым источникам, за точку отсчета нужно принимать 1902 год — именно тогда Хосе Фернандес Роча начал этих производство сигар.

Название Bolivar отдает долг чести борцу за независимость Симону Боливару, который в конце 18 века освободил Южную Америку от экспансии Испании. До сих пор его имя носят множество улиц, городов и даже страна Боливия. В России того времени Симон стал кумиром большевиков. Именно поэтому на хьюмидорах с этими витолами наносится парадные портрет генерала-освободителя.

Изначально кубинские витолы Bolivar предназначались для британского рынка, поэтому для них была выбрана крепкая начинка и темный покровный лист, что очень нравилось зажиточным англичанам. Такой внешний вид символизирует благородство табачного листа. После того, как в 1950 году фабрика была выкуплена семейством Сифуентес, сигары Боливар разошлись по всему миру.

Особенностями витол этой марки являются:

1. Высокая крепость — они предназначены для опытных афисионадо, но даже им не рекомендуется курить данные табачные изделия натощак.
2. Очень насыщенный и богатый вкус и аромат, с которым не может тягаться ни один другой бренд, кроме, разве что, Romeo Y Julieta. При этом, в ходе скуривания сигары, аромат только усиливается и может приобретать различные ноты — сладкие, пряные, землистые, соленые, перечные.
3. Способность с течением времени становиться лучше, как хорошее вино. Поэтому чем больше количество времени они провели в хьюмидоре, тем они дороже.

Более чем за сотню лет технология изготовления и вкус этих витол никак не изменились. Это до сих пор очень крепкие и насыщенные целым спектром вкусов изделия, скрученные вручную из цельных листьев табака.