ДрюЕстейт основал свою компанию совместно с партнером по имени Марвин Самел. В далёком уже 1996 году два молодых парня, державшие небольшой сигарный ларёк в районе Манхеттена не рассчитывали на громкий успех на сигарном рынке. Пройдя через серию неудач, они нашли ключ к успеху, создав ACID - ароматизированные особым способом сигары. Затем был оглушительный успех линии Liga Privada, открывший путь к сигарному Олимпу, сигары которые по сей день являются эталоном для многих. Сегодня компания Drew Estate имеет в портфеле множество популярных в мире брендов, являясь владелицей самой большой сигарной фабрики в Эстели (Никарагуа) – La Gran Fabrica Drew Estate. В 2014 году Drew Estate была приобретена корпорацией Swisher International, однако Джонатан Дрю, в рамках контракта, оставался лицом компании, отвечая за привлечение потребителей на сигарных мероприятиях по всему миру, в том числе в рамках ежегодного форума Kentucky Barn Smoker. В 2017 году он вернулся к исполнению обязанностей президента компании.